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在赖斯顿的世界观中有许多东西也私下激怒了他的一些记者同事，但伊菲吉妮·苏兹贝格和她的丈夫却为他深感自豪，这才是关键的。可以肯定，阿瑟·海斯·苏兹贝格也喜欢赖斯顿，但方式与他妻子多少不同。他敬重的是赖斯顿的才能，并且会当面称赞他。40年代，在赖斯顿作为他年轻的行政助手和偶尔的旅行伙伴的日子里，他已经非常了解他了，但有时赖斯顿早早上床的习惯和刻板的性格也使苏兹贝格有点生厌。苏兹贝格是一个极其复杂的人，喜欢喝酒，对脚有鉴赏力。他离开自己的工作后，懂得了放松的艺术。赖斯顿自身存在的缺点并不能影响对他总的评价。苏兹贝格知道，赖斯顿对自己的要求比对别人更严格。例如1939年，即赖斯顿在《纽约时报》工作的第一年，他和一位同事在伦敦分社有过一次不检点的行为，大多数记者都很快把这件事淡忘了，或者一笑了之，或者自夸一番，但这件事却一直折磨赖斯顿的良心长达25年之久。
这件事发生在1939年底，当时纳粹的潜艇已经逼进福斯湾周围的英国海防线，并且破坏了英国的一艘巡洋舰。赖斯顿和一个同事想出了一条妙计使这一消息通过了英国的审查。他们的办法是，发一段电报告诉《纽约时报》的编辑们只注意每句话的最后一个词，然后再发出一系列看起来无害的句子。这样他们能够传递出足够多的词来透露这件事。德国潜艇攻击的消息在英国新闻界报道之前先在纽约发表了，这件事引起了一场激烈的争论，导致苏格兰场和英国军情局开展了调查。调查者用了八周时间来破译《纽约时报》记者的密码，这是一件麻烦的缓慢的侦察工作。当谜底最终解开时，这个事件已经成为没有意义的往事了。《纽约时报》的编辑们，尽管曾经拿这件事情开玩笑，后来却表现出惊愕，认为这两个记者为这么点儿的收益而冒这么大的险实在不值得。这个事件使赖斯顿深为苦恼。对他来说，介入这样的事情是出于性格，采取的策略也有问题。尽管美国还没有参战，但英国已经成为美国最亲密的盟友，破坏英国的书报审查制度既是不负责任的行为，也是不爱国的行为。更成熟的赖斯顿，那个在1961年反对《纽约时报》发表猪湾报道的人，再不会做这种新闻报道了。
《纽约时报》的所有职员都知道，1939年的这个事件是赖斯顿最后一次也是唯一一次犯错误的证明，因为此后不久，特别是在1942年《胜利的序曲》出版后，赖斯顿的职业地位迅速上升，他的记者同事再不会平视他了。批评家克利夫顿·法迪曼说这本书确立了赖斯顿作为一个“有价值的宣传家”的地位。在这本书出版后，赖斯顿暂时离开了《纽约时报》，去帮助美国政府重新组织战争情报局的伦敦分部。在那里他给美国大使约翰·怀南特留下了深刻印象。怀南特后来向苏兹贝格称赞了他，此后不久赖斯顿回到了纽约，当了苏兹贝格的助手。正是在这一时期，赖斯顿结识了《纽约时报》未来的业主奥维尔·德赖富斯。德赖富斯当时刚刚开始他在《纽约时报》的生涯，是苏兹贝格有点羞怯的30岁的女婿。到1944年，赖斯顿重新干起记者的工作，这一次是在华盛顿分社社长阿瑟·克罗克手下工作，很快成为克罗克职员中的新星，荣获了普利策奖。而其他出版机构也愿意给他提供显赫的职位，其中之一是《华盛顿邮报》的社论部主任。赖斯顿在1953年认为这是很有诱惑力的，他对克罗克讲了此事。克罗克不想让《纽约时报》失去赖斯顿，但克罗克担心，唯一能够留住赖斯顿的职位也许就是自己的职位。克罗克当时66岁了，在华盛顿当了21年的分社社长。在这段时期，他已经取得了他年轻时在家乡肯塔基就梦想得到的大部分的社会地位。他最初来到华盛顿是在1910年塔夫脱总统执政期间为《路易斯维尔时报》工作。1927年在伯纳德·巴鲁克[注：伯纳德·巴鲁克（Bernard Baruch，1870—1965），美国金融家、投资家、慈善家、政治家。获得商业上的成功后，他成为美国总统伍德罗·威尔逊和富兰克林·罗斯福的经济顾问。]的推荐下，克罗克被阿道夫·奥克斯雇用。1932年奥克斯让克罗克重组《纽约时报》的华盛顿分社。克罗克当时不愿这样做，宁愿留在纽约。出于尊重他的愿望，奥克斯给了他差不多是全权的委任。自《纽约时报》的事情有了缓慢的变化以来，在奥克斯去世后很久，克罗克一直自主地管理着他的24人的分社。纽约的编辑，即使那些比他级别高的编辑也很少提出异议。只要克罗克先生不愿意在级别上被别人超过，谁也别想在级别上超过克罗克；谁反对他都会引起一场吵闹，没有人喜欢在《纽约时报》上大吵。所以，阿瑟·克罗克像家长一样年复一年地管理着分社，同纽约总部建立了一种微妙的关系，一直持续到60年代，这种关系成了《纽约时报》总部内部权力斗争的一个最富戏剧性的痛苦问题。但在1953年后，事情的进展像克罗克所希望的那样，已经达到了这样一个时刻：重要的人物经常要宽宏大量，即使不宽宏大量，也要现实一些。于是，他自愿地把他的头衔让给了赖斯顿，自己还是继续写他的专栏，在分社中充当幕后掌权人。在43岁的詹姆斯·赖斯顿身上，克罗克相信自己找到了一个合适的接班人。这位接班人作为一名记者有足够的名望，在苏兹贝格家族那里还远超足够，这一切足以挡住纽约编辑们侵占华盛顿分社的任何企图。克罗克是正确的。